Dirtmasters 2021
17-19 september zijn de Dirtmasters in Winterberg. Fietscross-, downhill wedstrijden en fietsstunts van hoog niveau in Winterberg, verdere info: https://www.dirtmasters-festival.de/ 
2021 wereldcup-locatie UCI MTB Eliminator World Cup 12 september in Winterberg
Winterberg maakt opnieuw furore als organisator van een absoluut topevenement. De UCI Mountain Bike Eliminator Wereldcup op 12 september
Behalve de drie wereldcups die in het witte jaargetijde hier worden gehouden, komt er nu ook in het groene seizoen een internationale topwedstrijd naar Winterberg. De beste springers van de wereld meten in het laatste weekeinde van augustus met elkaar de krachten op het UCI Mountain Bike Eliminator Wereldcup. Ook keert de Eliminator Sprint toch weer terug, en wel als Wereldcup. Het publiek kan een spannende strijd van man tot man verwachten op het ronde parcours tussen Kurpark en binnenstad. Op het 800 meter lange traject gaan steeds 4 renners in een knock-outrace van start. De wedstrijd is een mix van cross-country en four-cross. De organisatie heeft niet alleen aan de professionele deelnemers gedacht. Op het parcours van de Eliminator rijden dat weekeinde ook hobbywielrenners en kinderen.
Vooral in de Benelux-landen winnen de Eliminator-races in de centra van grote steden enorm aan populariteit. Als een van de belangrijkste toeristische bestemmingen in Duitsland voor Nederlanders en in toenemende mate ook Belgen, is Winterberg de aangewezen plaats voor dit wielerevenement. Het UCI-Eliminator Wereldcupevenement begint in mei in het Italiaanse Volterra en eindigt na tussenstops in 6 andere plaatsen op 3 continenten in Beirut (Libanon). De deelnemers kunnen op deze evenementen kostbare wedstrijdpunten verdienen voor het UCI-Urban-Wereldkampioenschap in China. Winterberg is de 5e stop in de serie, de enige Eliminator-race in Duitsland en de enige UCI-Wereldcup in Nordrhein-Westfalen.
Weihnachten december 2021
De maand december staat ook in Sauerland volledig in het teken van ‘Weihnachten’. Diverse dorpen en steden worden gesierd door sfeervolle kerstmarkten en mooie kerstconcerten.
De kerstmarkt in Winterberg is de langst geopende kerstmarkt in Duitsland. Tot maar liefst 31 januari kun je hier genieten van kraampjes vol kerst- en wintersportspullen, rendiervellen uit Finland en natuurlijk glühwein, gepofte kastanjes en reibekuchen.
FIS Snowbord World Cup 2021
In maart zijn de Snowboard World Cup wedstrijden weer in Winterberg, verdere info volgt.
Winterberg straks grootste skigebied van Duitsland?
Het bij de Nederlanders populaire Winterberg gaat namelijk een verbinding realiseren met Neuastenberg en later ook Altastenberg. In totaal komt het aantal kilometers pistes bij realisatie van de plannen uit op ruim 50km , waarmee zij dan het grootste skigebied van Duitsland zal worden. Voor de wintersporters die regelmatig een weekend, midweek of week richting Duitsland vertrekken, geweldig nieuws.
Ook heeft Winterberg geinvesteerd in de nieuwste sneeuwkanonnen die al sneeuw maken boven 0 graden en Hiermee zijn ze momenteel uniek in Europa waarbij de sneeuwzekerheid van december tot en met maart al bijna net zo zeker wordt als in Oostenrijk.